Après le titre de 2005, les choses allaient tourner moins bien pour le Club de Bruges. Après quelques résultats moindres durant la saison 2005/06, la collaboration entre le Club, l'entraîneur principal Ceulemans et son adjoint Verheyen a été stoppée. Cela signifiait ainsi le premier licenciement d'entraîneur au Club de Bruges en 26 ans. C'est le Bruxellois Emilio Ferrera qui allait être désigné comme entraîneur principal.
Le Club de Bruges allait dans l'intervalle lancer une primeur en étant le premier club belge à disposer de sa propre chaîne de télévision, appelée CLUBtv. Lors de la saison 2006/07, les résultats allaient continuer à être en deçà des attentes. Cela allait signifier la fin tant pour le directeur sportif Marc Degryse, que pour l'entraîneur principal ou son adjoint Van der Elst. Luc Devroe allait succéder à Degryse comme directeur sportif et la place d'entraîneur principal allait être reprise temporairement par Čedomir Janevski.
Le 26 mai 2007, le Club de Bruges, sous les ordres de Janevski allait remporter sa 10ème Coupe de Belgique en battant le Standard de Liège sur le score de 1-0. Le Club de Bruges devenait ainsi le recordman absolu de victoires en finale de Coupe de Belgique. Lors de cette finale, le Club de Bruges allait être opoosé à personne d'autre que Michel Preud’homme, qui, 6 saisons plus tard, allait devenir l'entraîneur principal du Club de Bruges.
A l'entame de la saison 2007/08, c'est Jacky Mathijssen qui allait être présenté comme entraîneur principal. Durant les deux saisons suivantes, le Club n'est pas vraiment parvenu à remplir les différents objectifs. Le Club terminait ainsi deux fois à la troisième place du championnat belge. Au cours de la saison 2008/2009, la phase de groupes de la Coupe UEFA allait bien être atteinte mais pourtant, la saison suivante, on allait voir un nouvel entraîneur principal en la personne du Néerlandais Adrie Koster.
En 2008, le Club de Bruges allait terminer sa saison sur une mauvaise note après que son joueur François Sterchele décède le 8 mai dans un accident de voiture. En hommage à l'attaquant parti trop tôt, le Club a décidé de ne plus jamais attribuer le numéro 23 à un autre joueur. Le 23 juillet 2008, le Club de Bruges allait devenir le premier vainqueur de la Coppa Sterchele. C'est une rencontre amicale qui est organisée annuellement en souvenir de François Sterchele. À chaque rencontre à domicile du Club de Bruges, il est encore toujours honoré par les supporters. Chaque fois, à la minute 23, chaque supporter présent dans le stade se met à frapper dans les mains.
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